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杯芳烃的结构修饰及其在离子识别中的应用

李亮  
【摘要】: 作为第三代超分子主体化合物的杯芳烃比环糊精和冠醚更加容易进行化学修饰。通过对杯芳烃的上沿、下沿和桥碳亚甲基的修饰,能得到很多种功能各异的杯芳烃衍生物。这些衍生物显现出独特的物理和化学性质,在分子离子识别、超分子自组装、纳米材料、催化性能等领域有广泛的应用,因此杯芳烃的功能化修饰及其应用引起国内外研究者极大的兴趣。经化学修饰杯芳烃对重金属、过渡金属离子具有良好的配位识别性能,具有广泛的应用前景。本文从间苯二酚型杯芳烃和四甲氧基间苯二酚型杯芳烃母体出发,设计合成了一系列含N、O杂原子的杯芳烃衍生物,并研究了它们在金属离子的识别方面的性能,取得了较有意义的成果: 1、以间甲氧基苯酚和对烷氧基苯甲醛为原料,在浓盐酸的催化下,得到间甲氧基苯酚杯芳烃母体;将母体与3-溴丙基、4-溴丁基邻苯二甲酰亚胺在碳酸钾、KI/CH3COCH3体系中反应,生成杯芳烃邻苯二甲酰亚胺醚类衍生物;肼解得到伯胺类衍生物,再与水杨醛、吡啶醛缩合生成相应的席夫碱衍生物。用熔点、红外光谱、核磁共振氢谱对所得化合物进行表征。 2、以四甲氧基间苯二酚杯芳烃母体和间苯二酚杯芳烃母体为原料,与氯乙酸甲酯在碳酸钾、KI/CH3COCH3体系中反应,生成全取代的杯芳烃醚酯类衍生物;醚酯类衍生物与水合肼、乙二胺反应,得到相应的酰肼、酰胺衍生物;再与水杨醛、吡啶醛反应生成酰腙类衍生物及席夫碱衍生物。 3、以合成的杯芳烃席夫碱衍生物为多齿配体,考察了它们与过渡金属离子和重金属离子的配位情况;通过紫外光谱法研究了席夫碱衍生物与Zn2+、Cu2+等金属离子的络合比,确定了配合物的结构,在此基础上测定金属配合物的配位常数。结果表明,杯芳烃席夫碱衍生物与过渡金属离子、重金属离子有良好的配位作用。其中以Zn2+、Cu2+、Hg2+、Co2+、Ni2+等最为明显。


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