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具有潜在生物活性的五元含氮杂环化合物的合成研究

毕晓昕  
【摘要】: 近年来,随着生命科学的蓬勃发展,自然界中普遍存在的含氮杂环化合物引起了人们极大的关注。科学家们发现,具有生物活性的大分子,蛋白质、酶和核酸都是含氮化合物,许多天然产物如生物碱,维生素和抗菌素等也多为含氮化合物。自1828年,德国化学家武勒成功合成了第一个含氮有机物化合物——尿素以来,人工合成含氮化合物拥有了一个全新的局面。至今,已有许多含有生物活性的含氮杂环化合物在不断被开发、研制和使用,使得目前含氮化合物不仅在医药,除草剂,杀虫剂,杀菌剂等方面有了广泛的应用,也在染料,多功能材料和许多其他领域发挥着巨大的作用。 本论文我们主要对吡咯烷和咪唑这两类极为重要的五元含氮杂环化合物的合成进行了研究,并对某些五元含氮杂环卡宾的催化性能进行了探讨,取得了一些有意义的实验结果: 1.由苯并咪唑查尔酮与靛红,氨基酸经1,3偶极环加成反应生成了一系列未见文献报道的含有吡咯烷的螺杂环化合物,反应平稳高效,对含各种取代基的底物均适用,应用范围广。所有化合物都通过红外,核磁等表征手段对其进行了表征,并用X-Ray单晶衍射法测定了其中一个化合物的晶体结构。 2.首先合成了一系列N-杂卡宾前体盐,测试了它们在安息香缩合反应中的催化性能,并最终确定以水做溶剂,采用苯并咪唑溴盐5b做催化剂,三乙胺做碱,应用微波法可以高产率的得到安息香类化合物。其次,在以上实验的研究过程中,发现了以空气做氧化剂,不需外加催化剂,应用一锅煮的方法可以高产率的得到苯偶酰类化合物。所有化合物都通过红外,核磁等表征手段进行了表征。 3.以芳醛为底物,苯并咪唑盐做催化剂,利用微波促进,与芳醛,醋酸铵(芳胺)在水相中一锅法两步合成多取代咪唑类化合物。该方法无需分离中间产物,原料廉价易得,反应过程快速高效,且对环境友好,符合绿色化学合成的理念。所有化合物都通过红外,核磁等表征手段进行了表征,并用X-Ray单晶衍射法测定了其中一个化合物的晶体结构。


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