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新型2,3-二噻吩基喹喔啉有机共轭聚合物的合成与表征

张沛霖  
【摘要】:本论文以噻吩、草酰氯及苯并噻二唑为起始原料经4步反应合成了一种新型的5,8-二溴-2,3-二噻吩基喹喔啉分子。各步反应中间体及最终产物均进行了1H及13C NMR谱图验证。同时将这种新型的分子作为受体单元,将其与芴及咔唑通过Suzuki偶联反应合成了两种新型的共轭聚合物。并且对聚合物的紫外可见吸收和荧光发射性质、热稳定性及分子量进行了测定与研究。另一方面,利用噻吩取代基取代了前面所合成的喹喔啉的5,8位上的溴原子,合成了另外一种新型的2,3,5,8-四噻吩基喹喔啉的单体分子。并利用电化学聚合法,对其进行电化学聚合。对聚合物电化学性质及其薄膜的紫外发射光谱进行了测定与研究。新型5,8-二溴-2,3-二噻吩基喹喔啉分子的合成以噻吩、草酰氯及苯并噻二唑为起始原料,经过4步反应得到最终产物,其产率为78.6%。再将其分别与芴频哪醇酯、咔唑频哪醇酯通过Suzuki偶联反应合成了两种新型的共轭聚合物。其中单体合成中,各步中间体及最终产物均经过了1H及13CNMR谱图验证;所合成的聚合物的结构通过红外谱图验证。利用紫外吸收光谱仪及荧光发射光谱仪对合成的两种聚合物进行了紫外吸收和荧光发射的性质的测定与研究;两种聚合物的最大紫外吸收峰都在280nm-500nm之间;通过计算,两者的能带宽度分别为2.44eV与2.41eV。在氯仿溶剂中的两种聚合物的荧光最大发射波长分别为551nm和580nm。利用凝胶色谱仪对聚合物的分子量进行了测定,两种聚合物的数均分子量分别为4521和2159。利用热重分析仪对其热稳定性进行了测试,两种聚合物在失重5%时的温度分别为261.7℃与180.6℃。新型的2,3,5,8-四噻吩基喹喔啉的单体是将5,8-二溴-2,3-二噻吩基喹喔啉分子与噻吩硼酸通过Suzuki偶联反应制备的,通过’H及13C NMR谱图验证了单体的分子结构。利用电化学聚合的方法对单体进行电化学聚合制备了另一种新型的共轭聚合物。单体及聚合物的电化学性质均通过循环伏安法进行测定,单体的初始氧化电位为1.04V,还原电位为-0.71V;而聚合物的初始氧化电位为0.44V,还原电位在-0.85V。在连续电位扫描过程中,聚合物薄膜可以连续的在氧化态和还原态之间循环往复,这表明其氧化还原的过程是可逆的,其电化学性能比较稳定。聚合物在ITO上的薄膜的紫外吸收在500-800nm之间,很好的匹配了可见光的波长,这也为其今后的应用提供了理论基础。


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