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利用串联反应构建含氮杂环化合物

宋俊杰  
【摘要】:在许多药物和天然产物的分子骨架结构中存在着杂环化合物,尤其是含氮杂环化合物。含氮杂环化合物在制药、化工等众多行业中有着极为广泛的应用。在构建含氮杂环骨架时,串联反应已被视为一种最重要的合成方式。异喹啉类生物碱是自然界中很重要的一类生物碱,数量多,结构类型复杂。据此,本文主要研究了利用串联反应构建一系列具有潜在生物活性的含氮杂环化合物的方法,主要内容如下:1.实现了利用串联反应简单、高效地合成1-氨基异喹啉氮氧化合物,该反应的底物原料是2-炔基苯甲醛肟,催化剂是三氟甲磺酸银和碘化亚铜,在这两个催化剂的作用下与二级胺发生反应,经过6-endo环化、C-H的活化等,“一锅法”合成了异喹啉氮氧化合物。2.发展了一例2-炔基苯甲醛肟与Togni试剂在三氟甲磺酸铜催化下的串联反应。该反应实现了在异喹啉上引入三氟甲基,并且该反应的反应条件较为温和,能够以较高的收率得到1-三氟甲基异喹啉衍生物。


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