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天然产物Garsubellin A的骨架研究

杨申坤  
【摘要】:天然产物因其广泛存在于微生物、动植物及海洋生物体内,结构丰富多样,具有特殊的药理活性,是获得先导或者模板化合物的源泉。其中PPAP类化合物Garsubellin A结构新颖,且能提高乙酰胆碱转移酶活性而有望运用于阿尔茨海默症的治疗,是现今天然产物研究热点之一。而发展构建此类分子核心骨架模型的方法是完成其全合成的前提,本论文中我们利用Conia-ene反应成功构建桥环结构,并通过一系列修饰最终完成二环[3,3,1]-1,3,5-三酮这核心骨架的合成。论文分为以下三章:第一章对天然产物的合成意义进行了综述并简要介绍阿尔茨海默病的发病机理,治疗机制与PPAPs生物化学结构、生物活性特点和合成研究概况。接着系统的概述了Garsubellin A合成研究概况,包括核心骨架模型研究和全合成研究。第二章叙述了在已有的研究基础上开展的Garsubellin A桥环骨架模型的研究工作。克服了保护基对合成路线产生的阻碍,设计了新的合成路线并优化了关环前体,采用Conia-ene关键成环反应合成骨架,再通过一系列的官能团修饰最终完成得到二环[3,3,1]壬烷-1,3,5-三酮。第三章汇总了本论文研究的具体内容,包括实验的仪器条件与操作部分,及每一步产物的产率和相关谱图数据。


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