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天然产物(+)-Hippodamine的全合成研究

梁程  
【摘要】:Azaphenalene类生物碱是一类结构较为复杂的天然产物,该类天然产物的核心骨架是以叔氮稠和三个哌啶环共用一个N原子。来自于Myrrhine家族的目标天然产物分子Hippodamine即属于该类生物碱。科学家们从自然界中的瓢虫遭遇天敌时,从肢节处分泌出的油状液体中分离得到。本论文以(+)-Hippodamine为合成目标,设计了一条包括(±)-Hippodamine和其单一对映体(+)-Hippodamine的不对称合成路线并进行了全合成研究。论文全文共分为以下三章:第一章对天然产物、生物碱和天然产物全合成进行了综述,并对本论文研究的目的、意义以及与之相关的国内外研究现状进行了简要分析。第二章介绍了本文对(±)-Hippodamine和(+)-Hippodamine的全合成研究。从逆合成设计出发,分别阐释了以该逆合成设计为基础而展开的全合成合成路线,并对实验中所涉及到的Horner-Wadsworth-Emmons olefination与分子内Michael加成串联反应、三氟乙酸脱除氨基保护基反应,碘正离子诱导分子内关环以及正丁基锂参与的锂卤交换等一系列反应条件的筛选进行了阐述与说明。第三章总结了该合成研究的具体工作内容,包括具体的实验步骤及条件,各步的产率以及化合物的谱图。


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