收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

手性氮膦配体在不对称烯丙基化反应和Suzuki偶联反应中的应用

蒋群英  
【摘要】:过渡金属催化反应在有机合成领域中有着极其广泛的应用,通过该类型反应可以构建碳氢、碳碳、碳氮、碳氧、碳硫等键,可以合成多种复杂的活性药物中间体和手性有机分子。在过渡金属催化反应中,手性氮膦配体的应用一直是研究的重点。设计合成出一种结构新颖、容易制备、高活性的氮膦配体,且能与过渡金属螯合来催化反应时具备高选择性,仍然是一个具有挑战性的难题。本论文针对这一难题,展开了研究工作,合成了一类以天然樟脑为主要骨架的手性氮膦配体,并研究了其在不对称催化烯丙基化反应和Suzuki偶联反应中的应用。我们以商业化的天然樟脑为手性源,并运用模块化的概念,通过简单的修饰与偶联合成了一类新型的手性氮膦配体。该手性氮膦配体保留了天然樟脑的刚性骨架结构,而且原料易得、易于合成,在空气中稳定。同时我们研究了其与过渡金属钯螯合,不对称催化烯丙基化反应和Suzuki偶联反应。研究表明,由天然樟脑衍生的新型席夫碱类化合物是一类高效的氮膦配体,能够有效催化吲哚类的不对称烯丙基化反应,表现出卓越的催化性能,以良好的产率(高达92%yield)和优秀的对映选择性(高达98%ee)得到多种手性产物。手性氮膦配体在催化大位阻Suzuki偶联反应中,表现出优越的催化性能,最高以97%yield得到偶联产物。说明了刚性的天然樟脑骨架结构在该类配体中起着重要的作用。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 周少林,徐利文,夏春谷,李经纬,李福伟;Suzuki偶联反应的最新研究进展[J];有机化学;2004年12期
2 张智;张广鑫;李淑辉;刘传玉;白雪峰;赵毅磊;王洁莹;;钯催化Suzuki偶联反应的研究进展[J];化学与黏合;2014年02期
3 史振朋;王海洋;李佳哲;白雪峰;;负载钯催化Suzuki偶联反应的研究进展[J];化学与黏合;2014年04期
4 李佳哲;王海洋;史振鹏;白雪峰;;碳材料负载钯催化Suzuki偶联反应的研究进展[J];化学与黏合;2014年03期
5 秦宏宇;刘雷芳;;聚乙二醇中氯苯的Suzuki偶联反应研究[J];化学试剂;2014年09期
6 高丰琴;何汉江;郭强;王小明;臧超;;Suzuki偶联反应合成4'-乙基-2,3-二氟-1,1'-联苯[J];化学研究与应用;2013年01期
7 安忠维,陈新兵;钯/碳催化Suzuki偶联反应合成4,4-双戊基环己基联苯[J];精细石油化工;2000年06期
8 董兆恒;王建文;高仁孝;武生喜;冯星;杨东杰;;Suzuki偶联反应合成三联苯中的副产物研究[J];合成化学;2007年06期
9 刘亚伟;牛芳芳;牛憨笨;贺才杰;曾鹏举;;表面活性剂参与的四苯硼钠与芳卤Suzuki偶联反应[J];化学试剂;2011年01期
10 高丰琴;何汉江;王小明;郭强;;Pd(PPh_3)_4催化Suzuki偶联反应合成4-溴-2-氟-联苯[J];精细化工;2012年11期
11 李永清;曹育才;周慧;;Pd(dppf)Cl_2催化Suzuki偶联反应合成4-(4-叔丁基苯基)-6-甲基-1,2,3,5-四氢-s-引达省[J];精细化工;2014年02期
12 孙静;杨燕;;膦配体在Suzuki偶联反应中的应用[J];中国科技信息;2012年11期
13 李红梅;娄新华;王志强;徐晨;;聚乙二醇负载氮杂环卡宾钯化合物催化水相中的Suzuki偶联反应[J];洛阳师范学院学报;2013年05期
14 谷维娜;施继成;于宏伟;张绍岩;刘会茹;金子林;;水相中钯催化Suzuki偶联反应及其在联苯菊酯合成中的应用[J];安徽农业科学;2009年04期
15 王晓霞;胡培博;魏玉萍;;羟乙基纤维素负载三苯基膦-钯催化剂的合成及其在Suzuki偶联反应中的应用[J];化学与生物工程;2014年07期
16 张罡;苏箐;;钯催化Suzuki偶联反应合成2-(3′-噻吩基)噻唑[J];广东化工;2011年07期
17 张愚;易韬;王堃;付海燕;陈华;李瑞祥;;新型四齿膦配体在钯催化的Suzuki偶联反应中的应用[J];有机化学;2012年04期
18 马学兵,陈文山,傅相锴,隋岩;一类新型水溶性膦配体及其钠盐的合成[J];分子催化;2001年06期
19 刘晓忠,王艳华,缪强,金子林;非离子水溶性膦配体的合成及其应用进展[J];有机化学;2001年03期
20 马学兵,傅相锴,王强,王宁;含羟基、膦酸根水溶性膦配体的合成[J];应用化学;2002年12期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 张展;冀海英;付贤磊;杨榆;王丽冰;高国华;;高位阻Suzuki偶联反应的研究[A];中国化学会第26届学术年会有机化学分会场论文集[C];2008年
2 项吉;李鹏;朱满洲;;钯镍双金属催化Suzuki偶联反应[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第34分会:纳米催化[C];2014年
3 李春玉;荣畅;张焱;;Pb(PPh_3)_4催化Suzuki偶联反应合成3-芳基-2,5-二甲基吡嗪衍生物[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第07分会:有机化学[C];2014年
4 任志刚;何润田;吴心怡;亓海啸;郎建平;;多齿含膦配体组装配合物及其催化性能研究[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第05分会:无机化学[C];2014年
5 王艳华;常杨军;金子林;;基于含聚醚链膦配体的非水液/液两相催化[A];中国化学会第九届全国络合催化学术讨论会论文集[C];2005年
6 张凤;何艳梅;范青华;;可调控的手性树状分子单膦配体的合成及应用[A];中国化学会第26届学术年会不对称催化分会场论文集[C];2008年
7 程国宝;管里;胡皆汉;;含巯基吡啶和膦配体的卤化亚铜络合物的光谱研究[A];全国第六届分子振动光谱学术报告会文集[C];1990年
8 李宝珠;陈贵;邢雁;高景星;;水溶性手性胺膦配体的制备和催化性质[A];第十三届全国催化学术会议论文集[C];2006年
9 张兆国;李万方;马欣;范为正;李晓明;;双膦配体及其在重要手性中间体合成中的应用[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
10 陈艳;张蓓;郭锐;郝小伟;黄淑媛;尹军;余广鳌;刘盛华;;含二茂钴阳离子膦配体的金杂环配合物的合成及杀菌活性研究[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 张红萍;钯催化邻炔基叠氮环化反应和Suzuki偶联反应研究[D];湖南师范大学;2011年
2 郑德华;二级微环境对铁铁氢化酶活性中心模型配合物氧化还原反应和碳氢键活化的影响[D];大连理工大学;2015年
3 李永琪;离子型膦配体的合成及其在氢甲酰化/氢甲酰化串联反应中的应用研究[D];华东师范大学;2017年
4 魏浩;新型轴手性双膦配体的合成及其在不对称催化中的应用[D];上海交通大学;2008年
5 马学兵;含膦酸根等水溶性膦配体及其钯配合物的合成、表征和催化羰基化反应[D];四川大学;2002年
6 陈胜洁;离子型膦配体和相应铑配合物的合成及其在氢甲酰化反应中的催化应用[D];华东师范大学;2015年
7 周浩;卤代芳烃的Heck和Suzuki偶联反应研究[D];浙江大学;2006年
8 关金涛;二茂钴阳离子膦配体催化的偶联反应及其衍生物的合成、性质研究[D];华中师范大学;2008年
9 董维兵;膦配体取代[2Fe2S]配合物的合成、电化学与质子化反应[D];大连理工大学;2007年
10 马梦林;对烷氧基取代MeO-BIPHEP类手性双膦配体的合成与应用研究[D];四川大学;2006年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 蒋群英;手性氮膦配体在不对称烯丙基化反应和Suzuki偶联反应中的应用[D];宁波大学;2017年
2 刘萌萌;磁性空心钯催化剂的制备及其在Suzuki偶联反应中应用的研究[D];兰州大学;2016年
3 李桢;镍—咪唑并吡啶化合物的合成及其催化芳基磺酸酯的Suzuki偶联反应[D];郑州大学;2016年
4 谷宁宁;钯催化Suzuki偶联反应合成多芳烃化合物的研究[D];石河子大学;2016年
5 刘洋;等离子体法制备Pd/C催化剂及催化Suzuki偶联反应[D];黑龙江大学;2016年
6 任宁宁;负载不同形貌钯纳米粒子催化剂的制备及催化Suzuki偶联反应的研究[D];中南民族大学;2015年
7 海国良;微孔聚合物负载钯催化剂的制备及其在Suzuki偶联反应中的催化性能研究[D];华中科技大学;2013年
8 汤潇;含氮非膦二齿钯配合物的合成及其催化Suzuki偶联反应的研究[D];广东药学院;2014年
9 张虎;应用Suzuki偶联反应合成3-芳基-β-内酰胺类化合物[D];吉林大学;2009年
10 黄素玉;吡啶吡唑类钯(Ⅱ)配合物的合成及其催化Suzuki偶联反应的研究[D];广西民族大学;2013年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978