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赖氨酸及其席夫碱铜配合物的合成、表征及生物活性研究

杨蕊  
【摘要】: L-赖氨酸是天然碱性必需氨基酸,其自身及其席夫碱有着十分优良的配位能力,并且在生物化学、医药、催化、材料等方面表现出许多新颖的性能,因而赖氨酸金属配合物及赖氨酸席夫碱金属配合物的研究一直受到广泛重视。 本文以L-赖氨酸、氯化铜和茴香醛、水杨醛为前体物,合成了L-赖氨酸铜及L-赖氨酸席夫碱铜配合物;采用红外光谱、紫外光谱、元素分析及TGDTG等方法对产物进行了表征,推测出了其可能的组成,并对席夫碱及其铜配合物的荧光性质及抗超氧阴离子自由基活性进行了研究。 采用单因素平行实验对NH_3·H_2O作为体系pH调节剂合成L-赖氨酸铜的工艺进行了优化,得出其优化合成条件:nCuCl_2:nLys=3:5,pH≈8,反应温度45℃,反应时间60min,产品收率71%。反应全程在液相中进行,条件温和,避免了因碱性过大而出现沉淀。 利用Achar的微分法和Coats-Redfem的积分法计算程序,分别对30种热分解动力学函数进行了拟合,对L-赖氨酸缩茴香醛席夫碱铜配合物热分解动力学方程进行拟合和非等温热分解动力学处理,得出了配合物的热分解反应机理、热分解动力学方程、相应的动力学参数及反应的熵变△S~≠和自由能变△G~≠。L-赖氨酸缩茴香醛席夫碱铜配合物的热分解反应动力学函数为:f(α)=1/4(1-α)[-ln(1-α)]~(-3),热分解动力学方程为:dα/dt=A·e~(-E/RT)·f(α)=A·e~(-E/RT)·1/4(1-α)[-ln(1-α)]~(-3),E=2072kJ/mol,lnA=479.3,r=0.9946,△S~≠=3735j·K~(-1)·mol~(-1),△G~≠=153.4 kJ·mol~(-1)。 采用邻苯三酚自氧化法对系列铜配合物的抗超氧阴离子自由基活性进行了初步研究,结果表明系列化合物对超氧阴离子自由基都表现出明显的抑制活性。系列化合物IC_(50)的大小关系大致为:LSLK铜配合物≈LSLK赖氨酸铜LALKLALK铜配合物。对于同浓度的上述系列化合物(以8μg/mL为例),其对O_2~-·的抑制活性大小顺序大致为:赖氨酸铜LSLK铜配合物LSLKLALKLALK铜配合物。


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