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羊耳菊花的化学成分研究

杨雁  
【摘要】: 羊耳菊(Inula cappa)为菊科旋覆花属植物,亚灌木。根状茎粗壮,多分枝。茎直立,高70~200 cm,全部被污白色或浅褐色绢状或棉状密茸毛。生于亚热带和热带的低山和亚高山的湿润或干燥丘陵地、荒地、灌丛或草地,在酸性土、砂土和粘土上都常见。在我国四川、云南、贵州、广西、广东、江西、福建、浙江等地均有分布。此种在越南、缅甸、泰国、马来西亚和印度等地也有分布。羊耳菊的地上部分和根入药,有除痰定喘、活血调经及治跌打损伤等作用[1]。云南文山、西畴等县壮族常用为消炎、消肿药[2]。在傣族,羊耳菊又名“纳罕”,为傣医名方“雅叫哈顿散”的主药之一,该复方临床上用于治疗感冒发烧、喉炎、咳嗽咳血、虚痨、心悸、月经不调及产后流血等症,疗效肯定。目前已从羊耳菊根中得到倍半萜内酯、三萜、甾醇、蒽醌、黄酮、芳香化合物、酰胺类、有机酸等化学成分,以三萜和甾醇居多,只得到一个倍半萜内酯。关于羊耳菊化学成分的研究尚不充分。本课题以羊耳菊的花为研究对象,对其化学成分进行分离纯化以及结构确认,并对所得的部分单体化合物的进行了活性筛选。 目的:本研究旨在以羊耳菊的花为研究对象,利用硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶色谱、制备薄层色谱、高效液相色谱以及重结晶等分离纯化技术对其进行系统研究,寻找新的化学成分,并应用UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR、1H-1H-COSY、HSQC、HMBC、NOESY等现代化手段完成单体化合物分子的结构鉴定,开辟中药资源,丰富中药的多样性;对所得的部分单体化合物进行活性筛选,为进一步开发利用提供依据。 方法:干燥的羊耳菊(Inula cappa)花(10 Kg),用95%乙醇连续回流提取三次,趁热过滤,合并滤液减压浓缩至粘膏状(2.3 Kg),将其溶于水中形成悬浊液,分别用石油醚、二氯甲烷和醋酸乙酯萃取,继而得到石油醚部位(225.4 g)、二氯甲烷部位(70.0 g)和醋酸乙酯部位(59.6 g)。本研究先后对这三部位采用硅胶柱色谱进行初步分离,经薄层色谱检识后,进一步用硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶色谱、制备薄层色谱反复分离纯化得到单体化合物。并运用UV、IR、HR-FAB-MS、1H-NMR、13C-NMR、1H-1H-COSY、HMQC、HMBC、NOESY等波谱学方法对这些单体化合物进行检测,依据测定的图谱数据分析确定单体化合物的平面结构和立体结构。 薄层检识中用薄层用硅胶GF254和0.5%的羧甲基纤维素钠混匀后铺制的硅胶薄板展开,挥尽展开剂后,现在254 nm的紫外灯下观察,再浸入10%的硫酸乙醇溶液后140℃加热显色。 分析型高效液相所用流动相均为甲醇-水两相溶剂,分析型高效液相流动相流速为1 mL/min。 结果:通过系统提取分离植物羊耳菊(Inula cappa)的花,从中分离得到20个化合物,运用多种波谱手段确定了9个化合物的结构。其中有1个倍半萜类化合物、2个三萜类化合物、1个甾体类化合物、1个木脂素、1个芳香化合物以及3个黄酮类化合物。名称分别为Friedelin (1)、Lupeol acetate (2)、Stigmasterol (4)、Ineupatorolide B (8)、Cleomiscosin C (or D) (12)、Luteolin (13)、3,4-dihydroxy-Benzoic acid (14)、Apigenin and Fortuneletin (15)、Luteolin 4'-methyl ether (16)。其中化合物2、8、12、14、16为首次从该植物中得到。其他化合物的结构还在鉴定中。 结论:本课题对羊耳菊(Inula cappa)花的化学成分进行了系统研究,具体采用了硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶色谱、制备薄层色谱、高效液相色谱等多种分离手段或方法,共分离得到20个化合物,并且运用了多种现代波谱手段及其相关知识,对其中的9个化合物进行了结构鉴定。抗肿瘤细胞株活性初筛结果显示,化合物8和15~19对HeLa细胞的增殖具有一定的抑制活性,化合物8、17~18对HOC-21细胞的增殖具有一定的抑制活性。化合物8、16和17对人脑胶质瘤细胞T-98的增殖具有一定的抑制活性,化合物8、17和18对人脑胶质瘤细胞U251SP的增殖具有一定的抑制活性。化合物8、15、17和18对人肺腺癌细胞(A549)的增殖具有一定的抑制活性;化合物4、5、8和15~18对人小细胞肺癌细胞(QG-56)的增殖具有一定的抑制活性。化合物8、16~19对人非小细胞肺肿瘤细胞(PC-6)的增殖具有一定的抑制活性;化合物8和15~17对人非小细胞肺癌细胞(QG-90)的增殖具有一定的抑制活性。化合物8对人乳腺肿瘤细胞(MCF-7)的增殖具有一定的抑制活性。化合物8、15~17对肝癌细胞(HLE)的增殖具有一定的抑制活性。化合物6、8和15~18对人黑色素瘤MM1-CB细胞的增殖具有一定的抑制活性;化合物8和15~18对人黑色素瘤HMV-1细胞的增殖具有一定的抑制活性。


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