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大环抗生素和配体交换型手性固定相的合成及应用研究

丁国生  
【摘要】:以大环抗生素类物质为手性选择剂的键合型手性固定相适于多模式条件下操作,由于其具有通用性强、柱容量高、柱性能稳定等优点而日益受到人们的关注,此类固定相的合成及其手性识别机理的研究是近些年来色谱手性分离领域一个研究热点。 以我国特有的去甲万古霉素为手性选择剂,首次合成了去甲万古霉素键合手性固定相(NVC-CSP),并详细考察了其在不同色谱模式下对多种类型对映异构体的拆分情况,初步探讨了其手性识别机理。同时,还以苯基异氰酸酯为衍生化试剂,合成了苯基异氰酸酯衍生去甲万古霉素键合手性固定相(PC-NVC-CSP),并对衍生前后固定相的手性识别能力进行了比较。 以游壁菌素为手性选择剂,采用不同的间隔臂合成了两种游壁菌素键合手性固定相Tei-CSP I 和Tei-CSP II,详细考察了键合相在不同模式下对氨基酸、衍生氨基酸以及药物对映异构的拆分情况,探讨了其手性识别机理。研究发现,与Tei-CSP I 相比,Tei-CSP II 尽管具有较高的手性配体键合量,但由于残存间隔臂非特异性保留的影响,对映异构体的手性分离因子反而降低。 以L-羟脯氨酸和L-异亮氨酸为手性选择剂,用简易方法合成了两种硅胶键合手性配体交换色谱固定相,对十几种常见的α-氨基酸进行了拆分。实验结果表明,使用本法制得的手性固定相由于手性配体的键合量较大,常温下即可对多种氨基酸实现基线分离。 使用所制备的大环抗生素以及环糊精等手性固定相,通过色谱条件的优化,建立了五种色谱方法用于我国目前正在开发的三种新药泮托拉唑钠、磷酸苯并哌啉、佐皮克隆的拆分。所建立的方法,具有柱效高、简便快捷以及重复性好等优点,普遍优于文献报道。


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