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亚磷酰胺—过渡金属催化的交叉偶联反应的研究

张占金  
【摘要】: 交叉偶联反应是目前有机合成化学研究的热点之一。本文开展了亚磷酰胺配体的合成及其在钯催化的Suzuki反应和铜催化的N-芳基化反应中的应用研究。 从廉价、易得的三氯化磷、二级胺、芳酚等原料出发,经过简单的两步反应,合成了6个系列共计42种亚磷酰胺配体。 在醋酸钯的存在下,对Suzuki交叉偶联(C(aryl)-C(aryl))的反应条件及配体进行了筛选,确定了取代溴苯与芳硼酸之间的Suzuki反应的最佳催化体系为Pd(OAc)2/5c/K3PO4/ dioxane。目标产物的收率普遍很高,TON值最高可达104。 筛选出了铜(I)催化碘代芳烃的N-芳基化反应(C(aryl)-N成键)的最佳催化体系是CuBr/2d/Cs2CO3/DMF。取得了高分离收率的碘代芳烃与一级脂肪胺的交叉偶联反应产物;二级脂肪胺也能较好地转化成目标产物;除了脂肪胺以外,某些含N-H的杂环化合物也能顺利地进行偶联反应,某些溴代杂环类非苯系芳烃也可作为底物。 在所研究的两类交叉偶联反应中,使用的配体具有容易制备、高效、稳定性好等特点;偶联反应的条件比较温和,易于控制;同时催化剂的用量也比较低,因此这两种新的催化合成方法都具有潜在的实际应用价值。


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