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三叉仙菜、多管藻和臭辣树化学成分及生物活性研究

柳全文  
【摘要】:本论文包括三个部分:红藻三叉仙菜的化学成分及生物活性研究;红藻多管藻化学成分及生物活性研究;一种药用植物臭辣树化学成分研究。 运用正相硅胶柱、反相 C-18 柱、凝胶 Sephadex LH-20 柱以及反相 HPLC 等多种层析方法对上述生物材料的提取物进行了系统深入的化学成分研究,从这些生物材料中分离并鉴定出 31 个化合物,通过理化与 1D、2D NMR、EI、X-Ray衍射等技术确定了上述化合物的结构,其中 5 个为新化合物,1 个为新的天然产物, 25 个为首次从相关植物中得到的已知化合物。 对三叉仙菜和多管藻中分离得到的化合物进行了广泛的生物活性筛选,发现了一些在某些筛选模型上具有较好的生物活性的化合成分,不仅丰富了对上述生物材料化学成分的了解,而且为它们进一步的深入开发与应用提供了科学依据。 1、以红藻三叉仙菜(Ceramium rubrum)为材料,摸索了分离纯化的方法,得到甾醇、脂肪酸、脂肪酸甘油酯类物质十多个,鉴定出 4 个化合物为:Phytol(CR01), cholest-5-en-3β-ol (CR02), 3-palm itoyloxy-propane-1,2-diol (CR06), adenosine (CR09),这 4 个化合物均是首次从该属植物中分离得到。 2、对红藻多管藻中溴酚化合物进行了提取分离和结构鉴定工作,多管藻属于松节藻纲, 松节藻纲海藻文献报道富含溴酚类化合物,但是到目前为止尚无对中国沿海的多管藻次生代谢产物的系统研究报道。为了寻找具有生物活性的先导化合物, 丰富中国沿海海藻天然产物化学的研究内容,我们采集了中国山东青岛沿海的多管藻,对其进行了系统的化学成分研究,从中鉴定溴酚化合物 11 个,其 中 4 个 为 新 化 合 物 , 分 别 为 3-bromo-4- [3-bromo-4,5-dihydroxyphenyl]methyl-5-(ethoxymethyl) -1,2-benzenediol 、 (5R, 10R)-2,7-dibromo-3,8-dihydroxy-5,10-dimethoxyl-5,10-dihydro-chromeno[5,4,3-cde] chromene 、2,7-dibromo-3,8-dihydroxy-5,10-dimethoxyl-5,10–dihydro-chromeno[5,4,3-cde] chromene 、 2,7-dibromo-3,8-dihydroxy-10-dimethoxyl-5,10 - dihydro-chromeno[5,4,3-cde]chromene 。 1 个 为 新 的 天 然 产 物 , 3-bromo -4,5-dihydroxy-α-ethoxy-toluol 。 其 它 已 知 化 合 物 为 三叉仙菜、多管藻和臭辣树化学成分及生物活性研究 II 3-bromo-4-[2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl]methyl-5-(methoxymethyl)-1,2-benzene diol 、 3-bromo-4,5-dihydroxy-benzaldehyde 、 3,4-dibromo-5-(methoxymethyl)- 1,2-benzenediol 、 3,4-dibromo-5 (methoxymethyl)-1,2-benzenediol 、 3-bromo-4,5- dihydroxybenzyl alcohol、2,3-dibromo-4,5-didroxybenzyl alcohol。 3、对芸香科吴茱萸属中药臭辣树进行了系统的化学成分研究,臭辣树在中 国江西省民间用于治疗肝脏疾患有良好的效果,尽管吴茱萸属中药的植物化学研 究比较丰富, 但是关于臭辣树的研究却极少。我们采集了江西的臭辣树样品,对其 根茎进行了系统的化学成分研究,从中鉴定了 16 个化合物。包括生物碱类、黄 酮 类 、 四 降 三 萜 类 、 β- 谷 甾 醇 和 胡 萝 卜 苷 。 它 们 的 化 学 名 称 是 6-Hydroxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline (LE1)、N,N-Dimethyltryptamine (LE2) 、 N-p-coumaroyltyramine (LE3) 、Dictamnine (LE4) 、Robustine (LE5) 、 Haplophine (LE6) 、Limonin (LE7) 、Rutaevine (LE8) 、Evodol (LE9) 、Quercetin (LE10) (、+)-Dihydroquercetin (LE11) 、β-sitosterol (LE12) 、Daucosterol (LE13) 、 Syringic acid (LE14) 、 1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-β-carboline(LE15) 、 5-hydroxy-N,N-dimethyltry ptamine (LE16)。其中化合物 LE1 为新化合物,其它化 合物均为首次从本植物中分离得到。 4、糖尿病是以体内胰岛素缺乏或胰岛素敏感性降低为特征的一种代谢性疾 病,目前全世界糖尿病患者中 90%为 2 型糖尿病,为了满足临床需要,寻找新的 糖尿病药物日益成为糖尿病药物研究的热点。随着对 2 型糖尿病发病机理的深入 研究,以及对胰岛β细胞生理学和胰岛素外周作用机制的了解,特别是对胰岛素 作用于其受体后信号传导通路和研究,表明几种蛋白质酪氨酸磷酸酯酶(Protein Tyrosine Phosphatase,PTPase)在胰岛素作用的胞内信号传导途径中起到重要的负 调节作用,它们包括 PTPα、PTPLar、PTP1B,其中 PTP1B 作用尤其显著。实验 表明具有 PTP1B 抑制剂活性的药物对 2 型糖尿病的治疗具有良好的前景。本论 文对三叉仙菜和多管藻中分离得到的化合物进行了 PTP1B 抑制剂活性筛选,从 中 筛 选 出 两 个 具 有 PTP1B 抑 制 剂 活 性 的 化 合 物 , 3-bromo-4-[3-bromo-4,5-dihydroxyphenyl]methyl- 5-(ethoxymethyl)-1,2-benzenediol (IC50 = 4.6±0.6μM) 、 3-bromo-4-[2,3-dibromo-4,5-dihy droxyphenyl]methyl-5- (methoxymethyl)-1,2-benzenediol (IC50 = 3.0 ± 0.5μM)。


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