冈村凹顶藻中的倍半萜和C_(15)~-多聚乙酰类成分研究

【摘要】： 凹顶藻属(Laurencia)海藻在分类学上属于红藻门(Rhodophyta)、红藻纲(Rhodophyceae)、仙菜目(Ceramiales)、松节藻科(Rhodomelaceae),主要分布于热带、亚热带和温带海域的低潮线附近及深海部分,约135种,中国有20种以上。凹顶藻次级代谢产物的结构类型主要包括倍半萜、二萜、三萜/聚醚和C15-多聚乙酰等,冈村凹顶藻中,倍半萜和C15-多聚乙酰最为常见,且以卤代著称。本文对凹顶藻卤代机制的研究进行了总结,并对最近10年来从凹顶藻中分离到的倍半萜、C15-多聚乙酰类成分及其合成研究进行了综述,同时对采自山东和广东的两种冈村凹顶藻(Laurencia okamurai Yamada)的化学成分进行了比较研究,发现生长在不同地理位置的同种凹顶藻化学成分有很大差异。 干燥并粉碎的冈村凹顶藻(L. okamurai)分别进行有机溶剂提取,粗提物通过硅胶柱层析、凝胶Sephadex LH-20柱层析、反相硅胶柱层析、制备薄层层析等方法分离纯化得单体化合物,利用超导核磁共振、质谱和红外光谱等现代波谱技术鉴定化合物的结构。从上述采自不同地点的冈村凹顶藻中分离鉴定的化合物共计30个,包括新化合物8个,依次是laurenokamurenes A-E (LA1-LA5),laurenokamurin (LA6),laurenokaldehyde (LA7)和isochlorolaurenol (LB1),新天然产物1个(LA12)和已知化合物21个。其中,采自山东的冈村凹顶藻次级代谢产物结构类型相对复杂多样,从中分离到的化合物包括bisabolane型倍半萜4个,chamigrane型倍半萜5个,laurane型倍半萜6个,C15-多聚乙酰类化合物5个,其他类型化合物1个(见第III页);从采自广东的冈村凹顶藻中分离鉴定的化合物主要为7个laurane型倍半萜和2个其他类型的化合物(见第IV页)。 对分离鉴定的部分单体化合物进行了抗细菌(金黄色葡萄球菌)活性筛选,结果表明所有的测试样品都不具有抗金黄色葡萄球菌活性。