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黄曲霉毒素B_1的辐射降解机理及产物结构特性分析

王锋  
【摘要】:黄曲霉毒素(Aflatoxins,简写AF)是由黄曲霉菌和寄生曲霉菌等产生的次级代谢产物,其中黄曲霉毒素B_1(AFB_1)是国际癌症研究机构(IARC)界定的ⅠA类强致癌物质,其研究和安全管理日益受到重视。由于AFB_1广泛存在于污染的食品和饲料中,世界卫生组织已将控制食品中AFB_1污染作为全球公共卫生管理的重要目标。电离辐射技术是一种能有效降解食品中AFB_1的新型技术。然而,关于AFB_1在食品中的电离辐射降解机理及其辐解产物的研究鲜有相关报道。本研究按照从简单到复杂的研究思路,以甲醇-水体系、水体系、花生粕中的AFB_1为研究对象阐明了不同介质中AFB_1的辐射降解效果,解析了辐照AFB_1不同体系中的辐解产物结构特性,初步探讨了AFB_1水溶液中辐解产物形成的辐射降解机理。研究结果概述如下: (1)研究证实了射线辐照能有效降解甲醇-水溶液(V:V=60:40)中的AFB_1。结果表明,辐射剂量越大,AFB_1的降解率越高,0.1mg/L的AFB_1溶液在4kGy时降解率已经达到82.4%,6kGy时降解率达到96.3%;试验还证实,初始浓度越低,AFB_1的降解越容易,0.1mg/L的AFB_1溶液在3kGy时降解率58.8%,10mg/L的AFB_1在6kGy时降解率58.8%。 (2)以LC-Q-TOF-MS作为研究手段分析检测AFB_1毒素的主要辐解产物,通过不同剂量的辐照处理,在AFB_1甲醇-水体系中共检测到有25个辐解产物,不仅种类多,而且浓度低;利用该仪器获得不同辐解产物的离子碎片的基本信息(分子量和碎片),结合一级、二级质谱提供结构判断的补充信息,研究解析出不同剂量辐照后,AFB_1甲醇-水体系中重复出现的7个主要辐解产物的分子结构信息,其产物分子式分别为C_(17)H_(14)O_7、C_(16)H_(10)O_5、C_(14)H_(10)O_6、C_(18)H_(16)O_8、C_(16)H_(14)O_7、C_(17)H_(14)O_8(a)、C_(17)H_(14)O_8(b)。通过结构解析初步表明,AFB_1的辐照降解遵循自由基反应机制。 (3)初步研究评估了AFB_1的主要辐解产物的毒性效应。分析比较辐解产物与AFB_1的结构组成,其中有18个辐解产物的呋喃环双键被加成,与AFB_1的不饱和度相比较都有相应减少。根据定量构效关系分析,呋喃环双键部位是AFB_1的毒性活性结构,也是引发人类原发性肝癌的主要结合部位。因此,根据定量构效关系分析,AFB_1的毒性辐照后经评估可降低约70%。 (4)研究证实辐照AFB_1水溶液更容易发生降解,辐照后AFB_1悬浊液变为澄清溶液。由于悬浊液每次与水的接触不一致,导致每次辐照后降解效果有差异,但是总的趋势是辐射剂量越大,降解率越高。20mg/L的AFB_1悬浊液经过两次10kGy辐照后,降解率分别为94.3%和74.9%。与甲醇-水体系相比,AFB_1悬浊液辐照后辐解产物更少,表明辐射水产生的自由基可能是导致AFB_1降解反应的主导因素。利用LC-Q-TOF-MS分析检测,研究获得了AFB_1水溶液体系中4个辐解产物的分子结构信息,其产物分子式分别为C_(17)H_(14)O_7、C_(17)H1_2O_7、C_(16)H_(12)O_7、C_(16)H_(10)O_6。其中只有产物C_(17)H_(14)O_7结构与甲醇-水体系中相同。 (5)有关AFB_1水溶液的辐射降解机理的研究,首先设定了不同的气氛屏蔽调控措施,采用N_2饱和、N_2O饱和、N_2饱和+异丙醇、N_2饱和+H_2O_2、N_2饱和+叔丁醇等试验条件,使不同的调控措施出现不同的主导自由基,通过对AFB_1水溶液辐射降解效果的分析和辐射化学产额G值的比较,确定了辐射降解过程中在AFB_1水溶液起主导作用的自由基。各自由基在AFB_1降解过程中的贡献大小依次为:HO_2·,O_2OH·e- aqH·。 (6)研究采用食品基质花生中污染AFB_1进行试验,结果表明:花生粕中高浓度的AFB_1仍然能够实现有效辐照降解。20mg/kg的初始浓度经过20kGy辐照后降解率为14.4%,与水、甲醇-水、AFB1固体纯品中AFB1的降解率进行比较后,预测水在AFB1的辐射降解过程中发挥着重要作用。而且研究利用独辟蹊径的方式,在经过优化后的AFB1提取净化步骤后,采用LC-Q-TOF-MS分析搜索前期甲醇-水溶液中出现的25个辐解产物,进行逐一的选择离子检测后,最终在花生粕中检测到2个主要的辐解产物,它们分别是:C_(16)H_(14)O_7(319.0813m/z)和C_(17)H_(14)O_7(331.0821m/z),其产物结构与甲醇-水体系中辐解产物相同。


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