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蓝桉果实活性成分的研究

陈斌  
【摘要】: 本文以抗菌活性模型和抑制稻瘟酶分生孢子模型对蓝桉果实进行抗菌、抗肿瘤活性部位进行跟踪筛选,并应用硅胶和Sephadex LH-20分离手段,共分得16个单体化合物,应用理化常数测定和光谱(UV,IR,MS,GC-MS,1H-NMR,13C-NMR,2D-NMR)分析技术鉴定了其中的11个,分别为:桉油精(1)、(-愈创木烯(2)、(-谷甾醇(3)、白桦脂酮(4)、白桦脂酸(5)、熊果酸(6)、2-羟基白桦脂酸(7)、2-羟基熊果酸(8)、胡萝卜苷(9)、Bu-6,即8, 8'- dimethoxy -[4,4'] bi [dibenzpfuranyl] -3, 6, 7, 3', 6', 7'-2, 2'- di - [ O - ( - Rha ] (10)、Bu-9,即[4, 4' ] bi [ dibenzofuranyl ] - 3, 6, 7, 8, 3', 6', 7', 8'- decaol - 2, 2'- di - [O - ( - Glu ](11)。其中化合物10和11为新化合物,化合物4、5、6、7、8为首次分离得到的化合物。活性追踪到单化合物,抗菌活性较强的为:化合物1、6、5、4、8、7;稻瘟酶抑制活性较好的为:化合物6、5、8、7、4。用化合物4、5、6和8进行抗乙肝病毒体外筛选实验,化合物5和6对HBsAg的有较好的抑制作用,浓度为0.0125 (mol/ml时,抑制率分别为47.0%和39.9%;浓度为0.0125 (mol/ml的化合物4、5、6、8对HBeAg的抑制作用分别为3.4%,12.3%,23.6%,13.6%。用化合物4、5、6和8进行抗肝癌生物活性体外筛选试验,结果1(mol/L浓度的化合物4、5、6和8抑制率分别为53.7%、56.2%、65.5%、51.3%,均超过了50%,达到中效,其中化合物6达到高效,显示出良好抗肝癌作用。筛选试验的结果提示:化合物4、5、6、8具抗肿瘤活性。 以化合物4、5、6、8为定量指标,首次建立了高效毛细管电泳(HPCE)同时测定熊果酸、白桦脂酸、白桦脂酮和2-羟基熊果酸4个三萜酸类化合物的含量,并进行方法学考察,熊果酸、白桦脂酸、白桦脂酮和2-羟基熊果酸的线性范围分别为0.02~0.4 mg/ml、0.02~0.4 mg/ml、0.02~0.4 mg/ml、0.004~0.08 mg/ml,线性关系良好(0.999),精密度均小于3%,最低检测限分别为0.002、0.002、0.002、0.0004mg/ml。含量测定方法的建立,为控制提取工艺的优劣提供了监控手段。 首次建立了以白桦脂酸和熊果酸为主要成分的一口钟总三萜酸(ETA)的提取工艺,使提取物一口钟总三萜酸中的熊果酸、白桦脂酸、白桦脂酮和2-羟 WP=6 基熊果酸4个三萜酸的含量分别达到:23.3%,13.2%,26.8%,10.3%,4个三萜酸的总量达到73.6%,超过70%,达到符合国家二类中药新药报批要求。为药效学研究提供了物质基础。 首次用ETA进行了抗黑色素瘤体内药效学和药理学研究,并首次用ELISA法测定小鼠体内TNF及IL-2水平从免疫学方面对其抗肿瘤机制进行了探讨。研究发现,125mg/kg的ETA对接种黑色素瘤B16细胞的C57小鼠的抑瘤率可达55.6%;ETA非常显著提高ConA诱导小鼠促进腹腔巨噬细胞释放TNF的水平和诱导脾脏细胞产生IL-2的水平,提示:ETA抗黑色素瘤的机制之一是ETA能够通过提高IL-2水平,增强小鼠机体自身免疫力,并通过提高TNF水平起到对肿瘤细胞直接的杀伤作用。以ETA进行了抗乙肝病毒体外活性实验,结果20(g/ml ETA 对HepG2.2.15细胞HBsAg的抑制作用为52.9%,20(g/ml ETA 对HepG2.2.15细胞HBeAg的抑制作用为31.3%。提示:ETA具有抗黑色素瘤和抗乙肝病毒作用,并呈现剂量和时间依赖性。 作者深入到广东、广西两省区进行了野外实地调查和原植物采集,鉴定出桉属植物14种,并用HPCE对14种桉属果实及部分枝、叶用高效毛细管电泳对三萜酸类化合物(白桦脂酸、熊果酸、白桦脂酮和2-羟基熊果酸4个三萜酸类成分)进行了含量测定并以含量测定的结果进行了聚类分析。结果表明各样品中三萜酸类化合物的含量存在较大差异,蓝桉果实因三萜酸类化合物含量最高而单独聚为一类,在药材市场上流通也被称为一口钟的大叶桉果实、柠檬桉果实、斑叶桉果实因三萜酸类化合物含量较高聚为一类。结果显示:作为药用植物的桉属植物果实中三萜酸的含量较高,其中蓝桉含量最高。 采用气相色谱与质谱的联用技术确定了蓝桉果实中的17个挥发性成分的化学结构;以蓝桉果实为标准,并首次用气相色谱-氢离子化火焰检测器法以标准品迭加法和保留时间为定性手段比较了其余13种桉属植物挥发性成分与蓝桉果实挥发性成分的异同,并确定与蓝桉果实共有的化学成分,并以归一化法计算桉属14种植物果实挥发性成分的相对百分含量,以此进行聚类分析,结果与传统的植物分类学基本一致。 首次采用近红外漫反射光谱法(NIRDRS)对桉属14种植物进行了聚类分 WP=7 析和判别分析,结果与传统的植物分类学和气相色谱的聚类分析结果基本吻合。本部分通过用气相色谱法和近红外漫反射光谱现代分析手段对部分桉属植物进行了分类学研究,为桉属植物的分类与鉴别提供了新的方法与手段。


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