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糙海参生物活性成分研究

闫冰  
【摘要】:以稻瘟霉模型进行活性追踪,应用大孔树脂、葡聚糖凝胶、正相硅胶、反相硅胶和高效液相等多种现代层析分离技术,对产于福建省东山海域的糙海参(Holothuria scabra Jaeger)的抗肿瘤与抗真菌活性成分进行了系统的分离纯化和药理研究,得到6个海参皂苷类化合物。应用现代波谱学技术和化学方法确定出全部化合物的化学结构,其中1个新化合物,5个从该种中首次分离得到的化合物。对其中活性较强、得量较多的化合物进行了化学结构修饰,得到1个全乙酰化合物。 采用现代光谱和化学方法,特别是采用~1HNMR、~(13)CNMR和二维核磁共振技术(DQCOSY、TOCOSY、HMQC、HMBC和NOESY等),确定了全部化合物的化学结构,分别是:化合物1:3-O-[3″″-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖-(1→2)-4-磺酸基-β-D-吡喃木糖]-海参烷-9,24-二烯-3β,12α,17α-三醇(24-dehydroechinoside A),化合物2:3-O-[β-D-吡喃奎诺糖-(1→2)-4-磺酸基-β-D-吡喃木糖]-海参烷-9-烯-3β,12α,17α-三醇(echinoside B),化合物3:3-O-[3″″-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖-(1→2)-4-磺酸基-β-D-吡喃木糖]-海参烷-9-烯-3β,12α,17α-三醇(echinoside A),化合物4:3-O-[β-D-吡喃奎诺糖-(1→2)-4-磺酸基-β-D-吡喃木糖]-海参烷-22,25-环氧-9-烯-3β,12α,17α-三醇(holothurin B),化合物5:3-O-[3″″-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖-(1→2)-4-磺酸基-β-D-吡喃木糖]-海参烷-22,25-环氧-9-烯-3β,12α,17α-三醇(holothurin A),化台物6:3-O-[3″″-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖-(1→2)4-磺酸基-β-D-吡喃木糖]-16β-乙酰氧基-海参烷-9-烯-3β,12α,17α-三醇。其中化合物6为新化合物,命名为scabraside A。 体外细胞毒活性试验表明:6个三萜皂苷类化合物对P388小鼠白血病和A549人肺癌等6种人肿瘤细胞株具有较强的细胞毒活性。抗真菌活性研究显示:化合物2有较强的抗真菌活性,对白色念珠菌的MIC值为2.1(ug/ml),对新型隐球菌MIC值为1.1(ug/ml),对光滑念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌的MIC值均为4.2(ug/ml);化合物4和化合物5对白色念珠菌、新型隐球菌、光滑念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌的MIC值在9.4~125(ug/ml)之间;化合物6对新


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