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手性β-氨基醇的合成及其在不对称加成和环氧化反应中的应用

柳文敏  
【摘要】:手性β-氨基醇在有机合成中具有重要的用途。它们是理想的手性砌块,可用于合成拟肾上腺素药、β-受体阻滞剂和氨基酸等多种手性药物;它们也是非常优秀的有机催化剂,可用于催化二烷基锌和醛的不对称加成反应、不对称环氧化反应和不对称Henry反应等多种不对称催化反应;它们还是不对称催化反应中非常重要的手性配体,可以和过渡金属离子配位形成手性催化剂,催化不对称氢化和不对称氢转移反应等。因此,探索合成高光学纯度的β-氨基醇类化合物的简便途径具有重要的研究与实际意义。我们分别以烯烃和L-脯氨酸为原料,通过简便易行的方法合成了两种类型的手性β-氨基醇;同时又将它们用于催化二乙基锌和芳香醛的不对称加成反应、催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应和合成手性双膦配体,为手性β-氨基醇类化合物的合成提供了一种新途径。 本文的研究工作主要有以下四部分: 1.手性β-氨基醇的合成 (1) 以烯烃为原料合成手性β-氨基醇 分别以苯乙烯、萘乙烯和反式二苯乙烯为原料,在手性配体1,4-双(9-O-奎宁)-2,3-二氮杂萘[(QN)_2PHAL]存在下,通过烯烃的Sharpless不对称双羟化、环化、亲核开环和催化氢化等步骤方便地合成了手性β-氨基


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