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钙质白干海绵Leucandra sp.的化学成分及生物活性研究及几种海绵的红外波谱表征

甘建红  
【摘要】:研究目的:海绵属多孔动物门(Porifera),是最原始的低等多细胞动物。一般附着在生存空间拥挤的珊瑚礁上,使用古老的化学信息方式传递信息,在其漫长的生存竞争过程中,为了捕食、争夺领地、驱赶捕食者,形成了复杂而强大的化学防御体系,体内产生并积累了大量具有特殊化学结构和生理活性的次生代谢产物,是海洋天然产物的首要来源。在美国FDA和欧盟EMA批准的7个海洋药物中,有3个是源自于海绵,分别是阿糖胞苷、阿糖腺苷和艾日布林。因此,海绵已成为国际海洋天然产物研究的热点和前沿。为了更好地开发和利用我国的海洋生物资源,同时也为了发现具有生物活性的先导化合物,作为“中国南海海洋生物的活性化学成分研究”课题的一部分,我们对西沙钙质白干海绵Leucandra sp.开展了系统的化学成分研究。 研究内容及结果:运用不同极性的溶剂分步萃取将海绵Leucandra sp.的乙醇提取物浸膏分成石油醚层、二氯甲烷层以及正丁醇层三个部位,再利用低压柱色谱、中压柱色谱、反相柱色谱、凝胶柱色谱和高效液相制备等多种色谱分离方法从中分离得到39个化合物,其中包括2个新化合物、1个新天然产物、20个首分化合物。采用核磁、红外波谱和质谱等波谱技术,并结合文献,确定它们的结构分别为:leucandraoid A (Al), leucandraoid B (A2),7-羟基-3,4-亚甲二氧基苯乙酸(A3),7-甲基-7-羟基-3,4-亚甲二氧基苯乙酸(A4),3,4-亚甲二氧基苯乙酮(A5),3,4-亚甲二氧基苯甲酮甲酸甲酯(A6),3,4-亚甲二氧基苯乙酰胺(A7),5-羟甲基苯并-1,3-二氧环戊烷(胡椒醇)(A8),3β,5α,6β-胆甾三醇(A9),7,22-麦角甾二烯-3β,5α,3β-三醇(A10),胆固醇(A11,),3β-羟基胆甾-5,7,9(11),22-四烯(A12),3p-羟基胆甾-5,7,22-三烯(A13),麦角甾醇(A14)、3β-羟基麦角甾-5,7,9(11),22-四烯(A15),3p-羟基谷甾-5,7,22-三烯(A16),十六酸(A17),十八烷酸(A18),胸腺嘧啶(A19),胸腺嘧啶脱氧核糖核苷(A20),尿嘧啶(A21), methyl (2Z,6R,8R,9E)-3,6-epoxy-4,6,8-triethyl-2,4,9dodecatrienoate (A22),尿嘧啶脱氧核糖核苷(A23),咖啡因(A24),对羟基苯甲酸乙酯(A25),邻苯二甲酸 (2-乙基己酯)(A26),3β-hydroxy-(22E,24R)-24-ethylcholesta-5,8,22-trien-7-one(A27), Cholesta-5-ene-3β,7α-diol (A28),对羟基苯甲酸丁酯(A29),对羟基苯甲酸辛酯(A30),对羟基苯甲酸癸酯(A31),对羟基苯甲酸异癸酯(A32),Cholesta-5-ene-3β,7α-diol (A33),2-Methyl-13-icosenoic acid methyl ester (A34),2-methyl-13-icosenoic acid pyrrolidide (A35),2-methyl-13-icosenoic acid dimethyldisulfide (A36),5a(H)-cholestan-3-one (A37),(3β)-stigmast-7-en-3-ol (A38),(3β)-stigmast-5-en-3-ol (A39)。其中A1,A2为新化合物。对新化合物进行活性测试,结果表明化合物A1对肿瘤细胞MDA-MB-231显示有一定程度的体外抑制活性。 另外,本文利用“多级红外光谱宏观指纹分析法”,采用三级鉴定技术即一维红外光谱(一级鉴定)、二阶导数图谱(二级鉴定)、二维红外相关光谱(三级鉴定),对本课题组采集的27种海绵进行了表征,同时对同一片海域不同采集时间的同种海绵,以及同一采集时间同一种海绵不同部位进行了表征,探索和初步建立了一套更为简便的关于海洋动物海绵的红外光谱技术区别表征的方法。 结论:本课题对一种西沙海绵Leucandra sp.的次生代谢产物及其生物活性进行了系统深入的探究,并对采集得到的海绵进行了红外光谱表征。通过对钙质白干海绵的研究,发现了除前人已发现的甾醇和脂肪酸以外的多种化学结构,进一步丰富了我们对钙质白干海绵的认识,同时对不同属不同种的海绵以及不同时间采集的同种海绵进行了红外表征,这让我们初步建立了一套更为简便更为客观的关于海洋动物海绵的红外光谱技术区别表征的方法。


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