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山茱萸中免疫抑制活性成分:7-0-没食子酰景天庚酮糖苷的合成研究

张勇忠  
【摘要】:中药山茱萸为山茱萸科木来木属落叶小乔木Cornusofficinalis Sieb. et Zucc.干燥成熟果肉,具有补益肝肾、涩精固脱的功效,临床用于眩晕耳鸣,腰膝酸痛,阳痿遗精,遗尿尿频,崩漏带下,大汗虚脱,内热消渴等证。近年来,国内外学者从山茱萸中分离得到了为数不多的几个没食子酰景天庚酮糖苷类化合物。我们在前期采用活性追踪方法从山茱萸的果肉中分到7-0-没食子酰景天庚酮糖苷的基础上,对7-0-没食子酰景天庚酮糖苷的免疫活性进行了初步研究,体外药理学研究表明,7-0-没食子酰景天庚酮糖苷体外应用剂量依赖性抑制C57小鼠自发及ConA诱导的脾细胞增殖反应,并可剂量依赖性抑制小鼠脾细胞产生IgG的能力,显示7-0-没食子酰景天庚酮糖苷具有显著的免疫抑制活性。7-0-没食子酰景天庚酮糖苷在植物体内含量低,组分复杂,分离困难,难以大量得到,也难以对其进行深入的活性评价。有关没食子酰景天庚酮糖苷类化合物的合成研究也未见相关文献报道。为此,在查阅文献的基础上,我们开展了本项课题的研究,探讨7-0-没食子酰景天庚酮糖苷的合成方法,为对系统研究没食子酰景天庚酮糖苷类化合物的合成,以及全面评价该类化合物体内外免疫活性提供基础。 本课题采用2,7-脱水景天庚酮糖作为合成过程中的起始原料,在吡啶催化作用下,与苯甲酰氯反应,得到1,3,4,5-四-0-苯甲酰基-2,7-脱水景天庚酮糖(Ⅰ),Ⅰ与醋酸-三氟醋酐-三氟化硼.乙醚作用后得到1,3,4,5-四-0-苯甲酰基-7-0-乙酰基景天庚酮糖(Ⅱ);Ⅱ在乙酰氯-甲醇-二氯甲烷溶液中选择性脱去乙酰基得到1,3,4,5-四-0-苯甲酰基景天庚酮糖(Ⅲ),Ⅲ在吡啶催化下三苯氯甲烷反应得到1,3,4,5-四-0-苯甲酰基


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